Բենզոլի - ը ... կառուցվածքային բանաձեւը, հատկությունները եւ արտադրության բենզինը

Բարդ, ինչպիսիք են բենզոլի, Տիկին Քիմիա իր ֆերմայում վերջապես ձեռք է բերել միայն 1833. Բենզոլի մի բարդ է, որ ունի կարճ բնավորության, մենք կարող ենք ասել, նույնիսկ պայթուցիկ. Քանի որ այն գտել է.

պատմություն

Յոհան Glauber դիմել է իր ուշադրությունը դեպի կապի 1649, որը կազմավորվել հաջողությամբ, երբ քիմիկոս զբաղվում է վերամշակման կուպր. Բայց դա նախընտրեց մնալ աննկատ.

Այն բանից հետո, մոտ 170 տարի է, եւ լինել շատ ավելի ճշգրիտ, կեսերին twenties է XIX դարում, ըստ հնարավորություն illuminating գազ, մասնավորապես առանձնացված condensate արդյունահանվող բենզինի. Ուստի ջանքերը մարդկության պարտք է Մայքլ Faraday, գիտնական Անգլիայից:

Էստաֆետայի ձեռքբերման համար բենզոլ intercepted գերմանական Eylgard Mitscherlich: Սա տեղի է ունենում այն ժամանակ, երբ վերամշակում անցել անջուր benzoic թթու կալցիումի աղերի: Թերեւս, հետեւաբար, մենք տրվում է անունը կապ - բենզոլի. Այդուհանդերձ, որպես տարբերակ, գիտնականները այն անվանում Բենզինով. Խունկ, եթե արաբերեն:

Բենզինի գեղեցիկ եւ վառ լուսավորված, կապված այդ դիտարկումներին Ogyust Լորան խորհուրդ է զանգահարել իր «մազ» կամ «բենզինը»: Պայծառ, փայլուն, եթե թարգմանվել է հունարենից:

Հիման վրա կարծիքով Linus Pauling, հայեցակարգի բնույթից էլեկտրոնային հաղորդակցության, այդ հատկանիշների բենզոլի, գիտնական տվել բարդ մոլեկուլ հետեւյալն են. Այս վեցանկյուն. Այն գրված շրջանակը: Վերը նշված ենթադրում է, որ ամբողջականությունը էլեկտրոնային ամպի բենզոլ, որը հաջողությամբ եզրափակում է վեց (առանց բացառության) ածխածնի ցիկլը. Խճճված երկուական հարաբերություններ են նկատվում:

Բենզինե նախկինում աշխատել է որպես վճարունակ. Եւ հիմնականում, քանի որ նրանք ասում են, նա չի մասնակցել, ես չեմ զբաղվում. Բայց դա է XIX դարում: XX դարում, եղել են էական փոփոխություններ: բենզոլի հատկությունները արտահայտում առավել արժեքավոր հատկություններ, որոնք օգնել են նրան ավելի ու ավելի տարածված է: The octane համարը, որը ցույց տվեց, բարձր, հնարավորություն են օգտագործել այն որպես վառելիքի տարրերի համար Բենզալցակայան տրանսպորտային միջոցների. Այս ակցիան խթան ծավալուն հեռացումը բենզոլ, դրա կորզումը իրականացվում է որպես երկրորդական արդյունք է արտադրական coking պողպատից.

Կողմից քառասնական ոլորտում քիմիական բենզինի սկսել են սպառվում արտադրության նյութերի, որոնք շատ արագ պայթել. XX դարի պսակված իրեն, որ վերամշակումը արդյունաբերությունը զարգացել է որպես բենզոլ, որը դարձել է մատակարարել քիմիական արդյունաբերությունը:

բենզոլի Խաղարկային

Unsaturated ածխաջրածիններ շատ նման են բենզինի. Օրինակ, մի ածխաջրային է էթիլենի շարքի բնութագրում է իրեն որպես չհագեցած ածխաջրածինների: Այն բնութագրվում է որպես լրացում արձագանքը. Բենզոլի պատրաստակամորեն ուժի մեջ փոխարինող ռեակցիաների: Այս ամենը, շնորհիվ ատոմների, որոնք գտնվում են նույն հարթության վրա: Եւ որպես փաստ - համակցված էլեկտրոն ամպի.

Եթե բանաձեւը ներկա է բենզոլ ռինգ, ապա կարելի է գալ հիմնական եզրակացության, որ սա բենզոլ, կառուցվածքային բանաձեւը, որը կարծես հենց նման.

ֆիզիկական հատկությունները

Բենզոլի մի հեղուկ է, որ չունի գույն, բայց դա ունի դժբախտ հոտ: Բենզոլի melts երբ ջերմաստիճանը հասնում է 5,52 աստիճանով Celsius. Եռում է 80.1: Խտությունը կազմում է 0,879 գ / սմ ^3, սեղանատամ զանգվածային հավասար է 78,11 գ / մոլ: Ի այրման ծխում ծանր: Այն առաջացնում պայթուցիկ միացություններ, երբ օդը թափանցում: Ավտոմատ անջատիչներ օրգանական տեսակներ (բենզոլ, եթերային, եւ այլն) հետ նկարագրված նյութի կապված են առանց խնդիրների: Այն ստեղծում է azeotropic բաղադրություն ջրով: Ջեռուցման մինչեւ գոլորշիացում տեղի է ունենում 69.25 աստիճանով (, 91% Բենզոլի): - ին, ժամը 25 աստիճան Celsius կարող է լուծարվել է ջրային 1.79 գ / L.

քիմիական հատկությունները

Բենզին արձագանքել ծծմբային թթու եւ ազոտական թթու. Ինչպես նաեւ alkenes, հալոգեններից, chloroalkanes: փոխարինում արձագանքը, որ բնորոշ է նրան: Ջերմաստիճանը ազդում ճնշման բեկումնային բենզոլի մատանին, որը տարածվում է բավականին ծանր պայմաններում:

Յուրաքանչյուր հավասարումը ռեակցիայի բենզինի մենք կարող ենք տեսնել ավելի մանրամասն.

1. Electrophilic փոխարինում. Bromo, ներկայությամբ կատալիզատոր, որը արձագանքել քլորի. Արդյունքն ակնառու է, մի CHLOROBENZENE:

C6H6. 3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Ֆրիդել-Արհեստ արձագանքը կամ alkylation Բենզոլի: Առաջացման alkylbenzenes տեղի է ունենում շնորհիվ կապակցությամբ alkanes, որոնք halogen ածանցյալներ:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBR

3 Electrophilic փոխարինում. Այստեղ է, որ արձագանքը nitration եւ sulfonation: Նայիր բենզոլի հավասարումը հետեւյալն է:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. բենզոլ ընթացքում այրման:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Որոշակի պայմաններում, դա ցուցադրում է իր էությամբ, բնորոշ հագեցած ածխաջրածիններ: U-էլեկտրոն ամպ, որը գտնվում է կառուցվածքի մասին նյութի հարցին, բացատրում է այդ ռեակցիաներ:

Հատուկ տեխնոլոգիաների կախված է տարբեր տեսակի բենզինի. Հետեւաբար, որ նվիրված է նավթային բենզոլ: Օրինակ, բարձր մաքրվել եւ մաքրում է սինթեզի. Ես կցանկանայի ընդգծել հոմոլոգներ բենզինը, իսկ եթե կոնկրետ - իրենց քիմիական հատկությունները: Այն alkylbenzenes:

Բենզոլի հոմոլոգներ են շատ ավելի հավանական է արձագանքել. Բայց վերը նշվածը արձագանքը բենզոլ, մասնավորապես հոմոլոգներ անցնել որոշ տարբերություններ:

halogenation Հյուրատետր alkylbenzenes

Ձեւը հավասարման հետեւյալն է.

S6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBR:

Ցանկությունը բրոմ է բենզինի ռինգ չի նկատվում: Նա գնում է կողմի շղթայի. Սակայն շնորհիվ աղ կատալիզատորը al (+3) bromo համարձակորեն ռինգում.

nitration Հյուրատետր alkylbenzenes

Շնորհիվ ծծմբային եւ ազոտական թթուներ, nitrating benzenes եւ Alkyl benzenes. Ռեակտիվ alkyl benzenes. Երկու արտադրանքը ստացվում է երեք ներկայացրած - մի para- եւ ORTHO-իզոմերներ: Դուք կարող եք արձանագրել մեկ բանաձեւերից:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2) 3.

օքսիդացում

Բենզոլի անընդունելի է: Բայց alkyl benzenes արձագանքել պատրաստակամորեն: Օրինակ, benzoic թթու. Բանաձեւը հետեւյալն է:

C6H5CH3 + O] → C6H5COOH:

Alkylbenzene եւ բենզոլ, ջրածնավորումը Հյուրատետր

Ներկայությամբ ջրածնի ուժեղարարի սկսում արձագանքել բենզոլ, այսպիսով ձեւավորված cyclohexane, ինչպես քննարկվել է վերը: Նմանապես alkibenzoly աննշանորեն փոխակերպվել alkylcyclohexanes: Համար alkylcyclohexane պետք է ենթարկվի ցանկալի alkyl բենզոլ hydrogenation: Հիմնականում դա անհրաժեշտ կարգը արտադրության անխառն արտադրանքի. Եվ սա դեռ ամենը չէ, որ արձագանքը բենզոլ եւ Alkyl բենզինի.

Արտադրության բենզինը: արդյունաբերություն

Fundam նման արտադրությունը հիմնված է նրանով, որ վերամշակել բաղադրիչներից `տոլուոլ, կերոսին խեժի որը ազատ ժամանակ cracking ածխի, եւ այլ. Հետեւաբար, բենզոլի արտադրվում է նավթաքիմիական, մետաղագործական ձեռնարկությունների. Դա կարեւոր է իմանալ, թե ինչպես պետք է ստանալ տարբեր մեքենաները շահագործել բենզինով անաղարտությունը, քանի որ սկզբունքի արտադրության եւ նպատակակետ պետք է լինի ուղղակի հարաբերությունները ապրանքանիշի նյութի:

Առյուծի բաժինը, որը պատրաստված է բարեփոխել կատալիտիկ կաթիլ մասը kaustobiolitnoy խաշած դուրս է 65 աստիճան, որը ունի ազդեցություն էքստրակտ թորում DIMETHYLFORMAMIDE:

Է կատարել էթիլեն եւ պոլիպրոպիլենային է ձեռք բերել հեղուկ արտադրանք, որոնք ձեւավորված ընթացքում քայքայվել է անօրգանական եւ օրգանական միացությունների ազդեցության տակ ջերմության. Դրանցից, բենզոլ եւ մեկուսացված: Բայց, ցավոք սրտի, հում նյութ է արտադրության տարբերակի բենզոլ է ոչ այնքան: Քանի որ մենք շահագրգռված ենք, որ նյութի արդյունահանվող բարեփոխելուց: Ըստ Նման մեթոդի մեծացնում է գումարը բենզինի.

Ըստ dealkylation ժամը 610-830 աստիճանով, գումարած նշան ներկայությամբ գոլորշու ընթացքում ձեւավորված եռացող ջրի եւ ջրածնի, որը պատրաստվել է տոլուոլ, բենզինը: Կա մեկ այլ տարբերակ է կատալիզատոր: Երբ ներկայությունը ցեոլիտների առաջանում, թե որպես այլընտրանք, օքսիդ կատալիզատոր, ենթակա ջերմաստիճանի 227-627 աստիճանով:

Կա մեկ այլ, ավելի հին, մեթոդը զարգացման բենզոլ: Կլանմամբ օրգանական ծագման sinks այն մեկուսացված է վերջնական արդյունքում coking ածուխ: Որ ապրանքը ենթարկվել է Գոլորշի գազի եւ նախընտրական սառեցման. Օրինակ, ընթացքում embarking նավթ, որի աղբյուրն է նավթի կամ ածուխի. Երբ թորում իրականացվում է գոլորշու, կլանիչ առանձնացված: Hydrotreating հում բենզին օգնում զերծ ավելորդ նյութերից:

կուպր հումք

Մետաղագործական օգտագործելով ածուխ, եւ եթե Մասնակի - նրա չոր թորման տվել գետնածուխ. Այս ընթացքում ընթացակարգի, սահմանափակվում օդի մատակարարման. Մի մոռացեք, որ մի ջերմաստիճանի 1200-1500 Ցելսիուսի տաք ածուխի.

Ածխածնի Քիմիա բենզոլի պահանջում մանրակրկիտ մաքրման. Դուք պետք է ազատվել պարտադիր է մեթիլ cyclohexane եւ նրա ուղեկից n-heptane: Հագեցած ածխաջրածիններ պետք նույնպես կհեռացվեն: Բենզոլի լինել գործընթացը առանձնացման, մաքրման, որը պետք է իրականացվի ավելի քան մեկ անգամ:

Որ մեթոդը նկարագրված է վերը, ամենահին, սակայն որոշ ժամանակ անց, այն կորցնում է իր բարձր դիրքը.

Նավթ խմբակցությունների

0.3-1.2% - այդ ցուցանիշները կազմել են մեր հերոս untreated նավթի. Թշվառ կատարումը է ներդնել եւ ֆինանսավորել այն ուժերին: Լավագույնն այն է, օգտագործել արդյունաբերական գործընթացը վերամշակման նավթի տարանջատում. Որ է կատալիտիկ բարեփոխման. Ներկայությամբ ալյումինի-պլատինե-ռենիում ուժեղացուցիչ ստացող աճող տոկոսային արոմատիկ ածխաջրեր, եւ կխստացնի ցուցանիշը սահմանելով հատկանիշներ չեն ինքնակառավարման վառվել վառելիք ընթացքում սեղմում.

pyrolysis խեժ

Եթե մենք հանել ոչ նավթ հում պինդ, այն է, Pyrolysis արդյունքում արտադրության պրոպիլեն եւ էթիլենի, որ այս մոտեցումը կարող է լինել առավել տեղին է. Լինել ճշգրիտ, բենզոլի ազատ է արձակվել pyrocondensate: Կազմալուծում է որոշակի բաժնետոմսերի պահանջում hydrotreating: Երբ մաքրման ծծումբ եւ unsaturated պայմանական խառնուրդ: Նախնական արդյունք բովանդակության նշել է XYLENE, տոլուոլ, բենզինը: Միջոցով շարժիչ է, որը ekstaktivnym, ԲԹԿ-խումբը ձեռք է բերվել եւ առանձնացված բենզինը:

hydrodealkylation Հյուրատետր տոլուոլ

Առաջնային Հերոսներ գործընթացը կոկտեյլը ջրածնի հոսքի եւ տոլուոլ են սնվում են թեժ ռեակտորի. Տոլուոլ էր անցել է կատալիզատորի շերտի: Այս գործընթացի ընթացքում, որ մեթիլ խումբը բաժանված է ձեւավորել բենզինը: Որտեղ տեղին է որոշակի ճանապարհ մաքրման. Արդյունքն ակնառու է, բարձր մաքրության նյութ (nitration):

տոլուոլ disproportionation

Որպես հետեւանք մեթիլ մերժումը դասարանը կազմել ստեղծման բենզինը, xylene է oxidized. Այս գործընթացում, դա արդեն նկատվում transalkylation: Ակցիան պայմանավորված է բնության պալադիումինը, պլատինի եւ neodymium, որոնք գտնվում են կավահող.

Ռեակտորի դիմացկուն է ձեւավորման կատալիզատոր եւ ջրածնի մատակարարվում taluol: Նրա նպատակն է, պահել ավանդադրում է ածխաջրածնային դարձի կատալիզատոր հարթությունում. Հեռարձակումը որ exits ռեակտորը է cooled եւ վերամշակված ջրածինը հեռացվել ապահով. Թե ինչ է մնացել, այն թորած երեք անգամ: Նախնական փուլում հետ է կանչել միացությունների որոնք ոչ անուշաբույր. Երկրորդը արտադրում բենզինը, իսկ վերջին քայլը, որը բաշխումը xylenes:

trimerization ացետիլեն

Պայմանավորված է աշխատանքի ֆրանսիական ֆիզիկական քիմիկոս Marcellin Berthelot ից ացետիլենի արտադրությունը պողպատի բենզինի. Բայց դա կանգնած է ծանր կոկտեյլը շատ այլ տարրերից. Հարցն այն էր, թե ինչպես պետք է նվազեցնել արձագանքման ջերմաստիճանը: Պատասխանը եղել է ձեռք բերել միայն ուշ քառասնական XX դարի. W. Reppe գտել համապատասխան կատալիզատոր, որ ապացուցվել է նիկել: Trimerization - ն միակ տարբերակն է ձեռք բերել սկսած ացետիլենի բենզինի.

բենզոլի ձեւավորումը տեղի է ունենում է ակտիվացված ածխի. Բարձր տեմպերի ջերմության նկատմամբ ածուխի անցնում ացետիլեն: Բենզին ազատ արձակվի, եթե ջերմաստիճանը առնվազն 410 աստիճանով: Այսպիսով, դեռ ծնվել տարբեր արոմատիկ ածխաջրածինների: Հետեւաբար, դուք պետք է լավ տեխնիկայով, որն ի վիճակի է որակապես հստակ ացետիլեն: Այդպիսի աշխատանքային ինտենսիվ մեթոդով, քանի որ trimerization, ացետիլեն, որը սպառվում շատ. Ստանալու 15 մլ բենզոլի, 20 լիտր է տեղափոխվել ացետիլեն: Դուք կարող եք տեսնել, թե ինչպես է այն տեսքը, որ բանաձեւի (ացետիլենի, բենզոլի), իսկ արձագանքը չի կարող երկար.

3C2H2 → C6H6 (Zelinsky հավասարումը):

3CH → CH = (ք. T, kat) = C6H6:

Որտեղ է օգտագործել բենզինը

Բենզոլի - դա բավական տարածված է մտահղացումը քիմիա. Հատկապես հաճախ դա արդեն դիտարկվել է որպես բենզոլի ստացել Ծառայությունը արտադրության CUMENE, cyclohexane, ETHYLBENZENE. Է ստեղծել STYRENE ETHYLBENZENE չի կարող անել առանց. Մեկնարկային նյութ, որպեսզի արտադրել caprolactam է cyclohexane. Դարձնելով այն thermoplastic resin օգտագործվում է caprolactam. Նկարագրում է մի նյութ անփոխարինելի արտադրության տարբեր ներկերի, լաքերի:

Ինչպես վտանգավոր բենզոլի

Բենզոլի - թունավոր նյութ: Դրսեւորում է զգացմունքների malaise, որը ուղեկցվում է սրտխառնոցով եւ Dizzy - նշան թունավորումով. Այն չի բացառվում նույնիսկ, մահ. A զգացումը աննկարագրելի ուրախության, - դա ոչ պակաս Տագնապի ի դեպքում թունավորումով կողմից բենզինի.

Բենզոլի հեղուկ առաջացնում մաշկի գրգռում. Բենզոլի զույգերը հեշտությամբ թափանցել նույնիսկ անձեռնմխելի մաշկի. Ամենաշատը կարճաժամկետ շփման հետ նյութի մի փոքր դոզան, բայց կանոնավոր հիմունքներով, տհաճ հետեւանքներ կարող երկար սպասել: Սա կարող է լինել մի ոսկրածուծի լեյկոզ եւ սուր բնույթը տարբեր տեսակի.

Գագաթին, որ նյութի է addictive մարդկանց. Բենզոլի հանդես է գալիս որպես dope: Ծխախոտի ծխի ստացվում չուշանայ արտադրանքը. նա ուսանել կոդը, ապա եկել է այն եզրակացության, որ բովանդակությունը Վերջինս չի անվտանգ է մարդկանց. Այն հայտնաբերվել է բացի ներկայությամբ նիկոտինի եւ նույնիսկ ներկայությամբ անուշաբույր ածխաջրեր տիպի benzopyrene: Փորձադրոշմ benzpyrene են carcinogens. Ազդեցությունը նրանք ունեն շատ վնասակար: Օրինակ, կարող է առաջացնել քաղցկեղ:

Չնայած վերոհիշյալին, բենզոլի մեկնարկային նյութ արտադրության տարբեր դեղերի, պլաստմասսայի, սինթետիկ կաուչուկ եւ, իհարկե, գունանյութեր: Սա առավել տարածված երեխան քիմիայի եւ անուշաբույր բարդ: