Որակական թեստեր ֆենոլի. Պատրաստում ֆենոլներ: Ռեակցիա

Կարբոլյան թթու - անուններից մեկն Phenol, նշելով, իր հատուկ վարքագիծ քիմիական գործընթացների: Այս նյութը ավելի հեշտ է, քան բենզոլի ուժի մեջ nucleophilic փոխարինող արձագանքը. Բնորոշ հատկությունները բաղադրություն բացատրվում են մոբիլության acidic ջրածնի ատոմը է hydroxyl խմբի Խճճված ռինգում: Ուսումնասիրությունը մոլեկուլային կառուցվածքի եւ բարձրորակ պատասխան է թույլ տալ, որ ֆենոլ բարդ է ներառել արոմատիկ միացությունների `անհրաժեշտ բենզինը ածանցյալ.

Ֆենոլ (hydroxybenzene)

1834, գերմանացի քիմիկոս Runge հատկացրել կարբոլյան թթու են կուպր, սակայն չկարողացավ decrypt իր կազմը: Ավելի ուշ, այլ հետազոտողներ առաջարկել մի բանաձեւ, եւ իրականացվում է նոր կապ կհաստատի անուշաբույր ալկոհոլի. Ամենապարզ ներկայացուցիչը Այս խմբի ֆենոլ (hydroxybenzene): Անխառն ձեւով, այս նյութը է թափանցիկ բյուրեղային ունենալու բնորոշ հոտ: Air-ֆենոլ գույնը կարող է փոխվել է դառնալ վարդագույն կամ կարմիր. Համար անուշաբույր ալկոհոլի տիպիկ աղքատ սառը ջրի լուծելիության եւ լավ է օրգանական լուծիչներ: Ֆենոլ melts է ջերմաստիճանի 43 ° C. Է թունավոր բարդ, հետ շփման մաշկի առաջացնում ծանր այրվածքներ: Անուշաբույր կես մաս է արմատական է ֆենիլով (C6H5-): Ուղղակիորեն մեկի հետ ածխածնի ատոմների թթվածնի Խճճված մի hydroxyl խմբի (-OH): Ներկայությունը յուրաքանչյուր մասնիկների ցույց է տալիս, համապատասխան որակական արձագանքը ֆենոլի: Բանաձեւից ցույց տալով ընդհանուր բովանդակությունը ատոմների քիմիական տարրերի մոլեկուլի - C6H6O. Կառուցվածքը արտացոլում կառուցվածքային բանաձեւը, այդ թվում ցիկլի եւ Kekule ֆունկցիոնալ խմբի հիդրոքսիլ: Տեսողական ներկայացուցչությունը մոլեկուլ, անուշաբույր ալկոհոլի տալ sharosterzhnevye մոդելը.

Առանձնահատկությունները մոլեկուլային կառուցվածքի

Միջամտությունը բենզոլ ռինգ եւ Օհայո խմբի սահմանում քիմիական ռեակցիան ֆենոլի հետ մետաղների, հալոգեններից, այլ նյութերի. Ունենալով պարտավորված է անուշաբույր ռինգ թթվածնի Ատոմ հանգեցնում է վերաբաշխման էլեկտրոնների խտության մեջ մոլեկուլ: Զրույց O-H, ավելի բեւեռային, որը հանգեցնում է աճել շարժունության ջրածնի է hydroxyl խմբի: Պրոտոնը կարող է փոխարինվել մետաղական ատոմների, որը ցույց է տալիս, որ թթվայնությունը է ֆենոլի: Իր հերթին, OH խումբը ավելացնում է ռեակտիվ հատկությունների բենզոլ ռինգ: Delocalization էլեկտրոնների ավելանում է, իսկ կարողությունը electrophilic փոխարինման է կորիզ: Սա մեծացնում է շարժունակությունը է ջրածնի ատոմների Խճճված է ածխածնի է ortho- եւ para-պաշտոնում (2, 4, 6). Այս ազդեցությունը պայմանավորված է ներկայությամբ դոնոր էլեկտրոնների խտության - hydroxyl խմբի: Շնորհիվ իր ազդեցության ֆենոլի ակտիվ է, քան բենզինը behaves է ռեակցիաների որոշ նյութերի եւ նոր substituents կողմնորոշվել ortho- եւ para-դիրքերից:

The acidic հատկությունները

Որ հիդրոքսիլ խումբը անուշաբույր ալկոհոլի թթվածնային ատոմ ձեռք է բերում դրական լիցք, թուլանում է շփումը հետ ջրածնի. պրոտոնը արձակել դյուրացվում է, այնպես որ ֆենոլ behaves որպես թույլ թթու, բայց ավելի ուժեղ է, քան սպիրտներ: Որակական արձագանքը ֆենոլի ներառել փորձարկում լակմուսի թուղթը ներկայությամբ պրոտոնների փոխում գույնը կապույտ է pink. Ներկայությունը հալոգենային ատոմների կամ Nitro խմբերի հետ կապված բենզինի ռինգում հանգեցնում է աճի ջրածնի գործունեության: Այդ ազդեցությունը նկատվում է Nitro ֆենոլոսպիրտների մոլեկուլների. Ստորին թթվայնության substituents, օրինակ, որպես amino խմբի, եւ Alkyl (CH3-, C2H5-, եւ այլն): Միացություններ, որոնք համախմբում է բենզոլի մատանին, հիդրոքսիլային խումբ եւ մեթիլ արմատական, վերաբերում CRESOL. Դրա հատկությունները թույլ է, քան կարբոլյան թթու.

ֆենոլ ռեակցիա Նատրիումի եւ ալկալային

Նմանապես թթուներ ֆենոլ է արձագանքել հետ մետաղների. Օրինակ, արձագանքում նատրիումի: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ona + H2 ↑: Ձեւավորված նատրիումի phenoxide, եւ գազանման ջրածնի ազատ է արձակվել: Ֆենոլ է արձագանքել լուծվող հիմքերի. Այն տեղի է ունենում չեզոքացումը արձագանքը ձեւավորել աղ եւ ջուր: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O: Ունակություն տալ ջրածնի է hydroxyl խմբի ֆենոլի ավելի ցածր է, քան շատ անօրգանական եւ carboxylic թթուներ: Այն խախտել այն աղեր լուծարվել է ջրի, նույնիսկ ածխածնի երկօքսիդի (ածխային թթու): Արձագանքը հավասարում: C6H5-ona + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3:

Այն ռեակցիաներ են բենզոլ ռինգ

Անուշաբույր հատկությունները պայմանավորված են Electron delocalization է բենզոլ կորիզ: Ջրածին ռինգ փոխարինվում է halogen ատոմների, nitro. Համանման գործընթաց է ֆենոլի մոլեկուլ է, ավելի հեշտ է, քան այն, որ բենզինը: Մեկ օրինակ է bromination. Բենզոլի, halogen գործում ներկայությամբ կատալիզատորի, ձեռք բերված bromobenzene. Ֆենոլ է արձագանքել Բրոմ ջրի տակ նորմալ պայմաններում: Փոխգործակցության մի սպիտակ նստվածք վրա 2,4,6-tribromophenol, որի տեսքը տարբերել թեստային նյութ նման է դրան արոմատիկ միացությունների. Bromination - որակական ռեակցիան է ֆենոլի. Հավասարում: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBR: Երկրորդ արձագանքն արդյունք - ջրածնի բրոմիդ. Երբ արձագանքում ֆենոլ հետ նոսրացված ազոտական թթվի ձեռք բերել nitro ածանցյալ. Արձագանքը արտադրանքի կենտրոնացված ազոտական թթվի - 2,4,6-trinitrophenol կամ picric թթու ունի մեծ գործնական նշանակություն:

Որակական թեստեր ֆենոլի. ցանկ

Ի փոխազդեցության նյութերի ձեռք բերել որոշ ուտելիքներ, որոնք թույլ են տալիս Ձեզ սահմանել որակական կազմը ելանյութերի: Մի շարք գունավոր արձագանքը ցույց է տալիս, որ ներկայությունը մասնիկների, ֆունկցիոնալ խմբերի, որոնք օգտակար են քիմիական վերլուծության. Որակական արձագանքը վկայում են ֆենոլի մեկ մոլեկուլի նյութի անուշաբույր օղակաձեւ եւ Oh-խմբեր:

1. Լուծումը ֆենոլ կապույտ լակմուսի թղթի կարմիր.
2. Գունավոր արձագանքման ֆենոլներ նաեւ իրականացվում է թույլ հիմնական միջավայրի diazonium աղերի: Դեղին կամ նարնջագույն azo Ներկանյութեր.
3. Այն արձագանքել Բրոմ ջուր շագանակագույն նստվածք հայտնվում սպիտակ tribromophenol:
4. Ռեակցիայի հետ երկաթի քլորիդ լուծում է ձեռք բերել phenoxide երկաթի - նյութի կապույտ, մանուշակագույն կամ կանաչ գունավորում.

Getting ֆենոլներ

Ֆենոլ Արտադրության այդ ոլորտում երկու կամ երեք փուլով: Ծրագրի առաջին փուլին, որ պրոպիլեն եւ բենզոլի ներկայությամբ ալյումինի քլորիդի արտադրվել CUMENE (isopropylbenzene տարածված անուն): Հավասարման արձագանքից Ֆրիդել-արհեստների արձագանքի: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (CUMENE): Բենզոլի եւ propylene մի հարաբերակցության 3: 1 է անցել ավելի քան acidic կատալիզատոր: Գնալով, փոխարեն ավանդական կատալիզատոր - ալյումինե քլորիդ - էկոլոգիապես մաքուր ցեոլիտների: Եզրափակիչ փուլում օքսիդացում իրականացվում թթվածնի ներկայությամբ ծծմբային թթու: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O: Այն ֆենոլներ կարող է բխում թորում ածուխ, են միջանկյալ է արտադրության այլ օրգանական նյութերի.

Օգտագործումը ֆենոլների

Անուշաբույր սպիրտներ լայնորեն օգտագործվում է պլաստմասսայի արդյունաբերության, ներկանյութեր, թունաքիմիկատների եւ այլ նյութերի. կարբոլյան թթու արտադրության բենզինը է առաջին քայլն է ստեղծման մի շարք պոլիմերների, այդ թվում պոլիկարբոնատներ. Ֆենոլ է արձագանքել formaldehyde, ֆենոլային-formaldehyde խեժեր են ձեռք բերել:

Cyclohexanol է հում նյութ արտադրության պոլիամիդներից: Ֆենոլներ օգտագործվում են որպես antiseptics եւ ախտահանիչների ի դեզոդորանտներում, lotions. Օգտագործվում է ձեռք բերել phenacetin, salicylic թթու եւ այլ թմրանյութեր. Ֆենոլներ օգտագործվում են արտադրության խեժերի, որոնք օգտագործվում են էլեկտրական ապրանքների (անջատիչներ, փոխարկիչներ, վարդակների): Նրանք նաեւ օգտագործվում են նախապատրաստման azo Ներկանյութեր, ինչպիսիք են phenylamine (aniline): Picric թթու, որը հանդիսանում է Nitro ածանցյալները ֆենոլի համար օգտագործվող staining կտորեղենի, պայթուցիկ արտադրությունը: