Հալածացված ածխաջրածիններ. Արտադրությունը, քիմիական հատկությունները, կիրառումը

Ածխաջրածինները օրգանական միացությունների հետ կապված միացությունների շատ մեծ դաս են: Դրանք ներառում են մի քանի հիմնական խմբերի նյութեր, որոնցից գրեթե բոլորը գտնում են լայն կիրառություն արդյունաբերության, կյանքի, բնության մեջ: Հատկապես կարեւորվում են հալոգենացված ածխաջրածինները, որոնք կքննարկվեն հոդվածում: Նրանք ոչ միայն բարձր արդյունաբերական նշանակություն ունեն, այլեւ կարեւոր հումք են տարբեր քիմիական սինթեզների, դեղերի եւ այլ կարեւոր միացությունների արտադրության համար: Մենք հատուկ ուշադրություն կդարձնենք նրանց մոլեկուլների, հատկությունների եւ այլ հատկությունների կառուցվածքին:

Հալածացված ածխաջրածիններ. Ընդհանուր հատկանիշներ

Քիմիական գիտության տեսանկյունից միացությունների այս դասը ներառում է այն բոլոր այն ածխաջրածինները, որոնցում մեկ կամ ավելի ջրածնային ատոմները փոխարինվում են մեկ կամ մեկ այլ հալոգենով: Սա նյութերի շատ մեծ կատեգորիա է, քանի որ դրանք մեծ արդյունաբերական նշանակություն ունեն: Շատ երկար ժամանակ մարդիկ սովորել են գրեթե բոլոր հալոգենացված ածխաջրածինները սինթեզել, որոնց օգտագործումը անհրաժեշտ է բժշկության, քիմիական արդյունաբերության, սննդի արդյունաբերության եւ առօրյա կյանքում:

Այս միացությունների ձեռք բերման հիմնական մեթոդը լաբորատորիայի եւ արդյունաբերության մեջ սինթետիկ ուղին է, քանի որ դրանցից ոչ մեկը բնույթ չի կրում: Հալոգենային ատոմի առկայության շնորհիվ նրանք ունեն բարձր ռեակտիվություն: Սա մեծապես որոշում է քիմիական սինթեզի կիրառման ոլորտը որպես միջանկյալ արտադրանք:

Քանի որ հալոգենացված ածխաջրածինների ներկայացուցիչները շատ բան ունեն, սովորաբար դրանք դասակարգվում են տարբեր բնութագրերով: Հիմնադրամը շղթայի կառուցվածքն է եւ կապի բազմազանությունը, ինչպես նաեւ տարբերությունը հալոինային ատոմների եւ դրանց դիրքորոշման դիրքը:

Հալածված ածխաջրածիններ. Դասակարգում

Անջատման առաջին տարբերակը հիմնված է ընդհանուր ընդունված սկզբունքների վրա, որոնք վերաբերում են բոլոր օրգանական միացություններին: Դասակարգումը հիմնված է ածխածնի շղթայի տիպի տարբերության վրա, դրա ցիկլիկությունը: Այս առանձնահատկության հիման վրա տարբերվում են `

• Հալոգենացված ածխաջրածինների սահմանափակումը.
• Անհանգիստ;
• Արոմատիկ;
• Ալիֆային;
• Ասկիկիկ:

Հաջորդ բաժանումը հիմնված է մոլեկուլում ձեւավորված հալոյան ատոմի ձեւի եւ դրա քանակական բովանդակության վրա: Այսպիսով, նրանք տարբերվում են.

• Մոնո ածանցյալներ;
• Դի-ածանցյալներ;
• Տրի-
• Tetra-;
• Պենտա ածանցյալներ եւ այլն:

Եթե խոսենք հալոինի ձեւի մասին, ապա ենթախմբի անունը բաղկացած է երկու բառից: Օրինակ, մոնոխլորի ածանցյալ, եռյոդո ածանցյալ, տետրաբրոմո-հալոալկեն եւ այլն:

Կա եւս մեկ դասակարգման տարբերակ, ըստ որի վերջնական ածխաջրածինների հալոգենացված ածանցյալները բաժանվում են: Սա ածխածնի ատոմի քանակն է, որով կցվում է հալոգեն: Այսպիսով, նրանք տարբերվում են.

• Առաջնային ածանցյալներ;
• Միջնակարգ
• Երրորդ եւ այլն:

Յուրաքանչյուր կոնկրետ ներկայացուցիչ կարող է դասակարգվել բոլոր հատկանիշներով եւ սահմանել օրգանական միացությունների համակարգում ընդհանուր տեղը: Այսպիսով, օրինակ, CH ₃ -CH ₂ -CH եւ CCL ₃ բաղադրությունը կարող է դասակարգվել հետեւյալ կերպ. Սա պենտենի անբավարար ալիֆատիկ տրիխլորի ածանցյալն է:

Մոլեկուլի կառուցվածքը

Halogen- ի ատոմների առկայությունը չի կարող ազդել թե ֆիզիկական եւ քիմիական հատկությունների, այնպես էլ մոլեկուլի կառուցվածքի ընդհանուր գծերի վրա: Միավորումների այս դասի ընդհանուր բանաձեւը R-Hal է, որտեղ R- ը ցանկացած կառույցի ազատ ածխաջրածին արմատական է, իսկ Հալը `մեկ կամ ավելի հալոգեն ատոմ: Ածխածնի եւ հալոգենների միջեւ կապը շատ բեւեռացված է, այնպես, որ մի ամբողջ մոլեկուլը հակված է երկու հետեւանքների.

• Բացասական ինդուկտիվ;
• Մեզոմորիկ դրական:

Այս դեպքում նրանցից առաջինը շատ ավելի ուժեղ է արտահայտված, հետեւաբար Հալ ատոմը միշտ էլ ցուցադրում է էլեկտրոնի հեռացող փոխարինողի հատկությունները:

Հակառակ դեպքում, մոլեկուլի կառուցվածքի բոլոր առանձնահատկությունները չեն տարբերվում սովորական ածխաջրածիններից: Հատկությունները բացատրվում են շղթայի կառուցվածքի եւ դրա մասնաճյուղի, ածխածնի ատոմների քանակի, անուշաբույր հատկությունների ուժով:

Հալոգենացված ածխաջրածինների անվանացանկը հատուկ ուշադրության է արժանի: Ինչպես ճիշտ պետք է այս կապերը զանգահարեք: Դա անելու համար դուք պետք է հետեւեք մի քանի կանոններին:

1. Շղթայի համարակալումը սկսվում է այն եզրին, որին ավելի մոտ է գալոգեն ատոմը: Եթե առկա է բազմակի կապ, ապա հաշվարկը սկսվում է հենց դրա հետ, այլ ոչ թե էլեկտրոնի հեռացող փոխարինողից:
2. Հալ անունը նշված է նախածանցում եւ պետք է նշվի նաեւ ածխածնի ատոմի քանակը:
3. Վերջին քայլը տալիս է ատոմների (կամ օղակի) հիմնական շղթայի անվանումը:

Նմանատիպ օրինակ `CH ₂ = CH-CHCL 2-3-դիկլորոպրոզեն -1:

Անունը կարող է նաեւ տրվել ռացիոնալ անվանականության վրա: Այս պարագայում արմատական անունը արտահայտվում է, իսկ հետո `հալոգեն` հին տառերով: Օրինակ `CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - պրոպիլ բրոմիդը:

Ինչպես եւ այլ օրգանական միացությունների դասակարգում, հալոգենացված ածխաջրածիններն ունեն հատուկ կառուցվածք: Սա թույլ է տալիս շատ ներկայացուցիչներ նշանակել պատմականորեն ձեւավորված անուններ: Օրինակ, fluorotane CF ₃ CBrClH- ը: Մոլեկուլի կազմի մեջ երեք հալոգենների առկայությունը այս հատկությունն է հատուկ հատկություններով: Այն օգտագործվում է բժշկության մեջ, եւ այն հաճախ օգտագործվում է պատմականորեն ձեւավորված անուն:

Սինթեզի մեթոդներ

Հալոգենացված ածխաջրածինների արտադրման մեթոդները բավական բազմազան են: Լաբորատորիայում եւ արդյունաբերության մեջ այդ միացությունները սինթեզելու հինգ հիմնական մեթոդ կա:

1. Նորմալ կառուցվածքի նորմալ ածխաջրածինների հալոգենացում: Ընդհանուր ռեակցիայի սխեման հետեւյալն է. RH + Hal2 → R-Hal + HHal: Գործընթացի առանձնահատկությունները հետեւյալն են. Քլորի եւ բրոմի անհրաժեշտությունը պահանջում է ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման, յոդի հետ արձագանքը գրեթե անհնար է կամ շատ դանդաղ: Ֆտորով, փոխազդեցությունը շատ ակտիվ է, այնպես որ դուք չեք կարող օգտագործել այս հալոգենը իր մաքուր ձեւով: Բացի այդ, հալոմանող անուշաբույր ածանցյալները պահանջում են Lewis թթու պրոցեսի հատուկ կատալիզատորների օգտագործումը: Օրինակ `երկաթ կամ ալյումինե քլորիդ:
2. Հալոգենացված ածխաջրածինների արտադրությունը իրականացվում է նաեւ հիդրոհոլիզացիայի միջոցով: Այնուամենայնիվ, դրա համար սկզբնական բաղադրիչը անպայման պետք է լինի չհաշվառված ածխաջրածին: Օրինակ `R = RR + HHal → RR-RHal: Շատ հաճախ այս էլեկտրֆիլական հավելումը օգտագործվում է քլորոէթիլեն կամ վինիլ քլորիդ արտադրելու համար, քանի որ այս բարդը կարեւոր հումք է արդյունաբերական սինթեզի համար:
3. Հիդրոլոգենի ազդեցությունը սպիրտների վրա: Ռեակցիայի ընդհանուր տեսակետը. R-OH + HHal → R-Hal + H ₂ O. Հատուկ առանձնահատկությունը կատալիզատորի պարտադիր ներկայությունն է: Գործընթացների արագացուցիչների օրինակներ, որոնք կարող են օգտագործվել `ֆոսֆորի, ծծմբի, ցինկի կամ երկաթի քլորիդների, ծծմբաթթվի, ցինկի քլորիդի լուծույթը, հիդրոքլորիդային լուծույթում` Lucas ռեագենտ:
4. Թթվային աղերի decarboxylation է օքսիդացող գործակալ. Մեթոդի մեկ այլ անուն է Բորոդին-Հանսդիկկերի արձագանքը: Էությունը գտնվում է ածխածնի երկօքսիդի մոլեկուլի պառակտման մեջ, որը պարունակում է կարբոնիկ թթուների արծաթե ածանցյալներ `օքսիդացող նյութի հալոքի գործողությամբ: Արդյունքում ձեւավորվում են հալոգենացված ածխաջրածիններ: Ընդհանուր ձեւի ռեակցիաներն այսպիսին են `R-COOAg + Հել → R-Hal + CO ₂ + AgHal:
5. Հալոֆորների սինթեզ: Այսինքն, սա trihalogenated մեթանի ածանցյալների արտադրությունն է: Նրանց արտադրելու ամենադյուրին եղանակը ացետաթը կիրառել է հալոգեն լուծմանը: Արդյունքում ձեւավորվում են հալոգեն մոլեկուլներ: Արոմատիկ ածխաջրածինների հալոիդ ածանցյալները սինթեզվում են նույն կերպ արդյունաբերության մեջ:

Հատուկ ուշադրություն պետք է դարձնել քննվող դասի չհաշվառված ներկայացուցիչների սինթեզին: Հիմնական մեթոդը ազդում է սնդիկի եւ պղնձի աղերի ալժիններին `հալոգենների առկայության մեջ, ինչը հանգեցնում է շղթայի մեջ երկկողմանի կապ ունեցող ապրանքի ձեւավորմանը:

Արոմատիկ ածխաջրածինների հալոիդ ածանցյալները ստացվում են կողմնակի շղթայում արենաների կամ ալկյարենների հալոգենացման ռեակցիաներով: Սրանք կարեւոր արդյունաբերական արտադրանք են, քանի որ դրանք օգտագործվում են որպես գյուղատնտեսության մեջ միջամտելուն:

Ֆիզիկական հատկություններ

Հալոգենացված ածխաջրածինների ֆիզիկական հատկությունները ուղղակիորեն կախված են մոլեկուլի կառուցվածքից: Եռման կետի եւ հալման կետի վրա համախառն երկիրը ազդում է շղթայի մեջ գտնվող ածխածնի ատոմների եւ հնարավոր ճյուղերի վրա: Նրանցից շատերը, այնքան բարձր են թվերը: Ընդհանուր առմամբ ֆիզիկական պարամետրերը կարող են բնութագրվել մի քանի կետերում:

1. Համախառն պետություն. Առաջին ցածր ներկայացուցիչները `գազատարները, որոնք հաջորդում են C <sub>12</sub> - հեղուկների, ավելի բարձր` խիստ:
2. Նրանք ունեն սուր, տհաճ, հստակ հոտ, գրեթե բոլոր ներկայացուցիչները:
3. Շատ վատ լուծելի է ջրի մեջ, բայց ինքնին `գերազանց լուծիչներ: Օրգանական միացություններում լուծվում են շատ լավ:
4. Եռման եւ հալեցման ջերմաստիճանը բարձրանում է հիմնական շղթայում գտնվող ածխածնի ատոմների քանակով:
5. Բոլոր միացությունները, բացի ֆտորո ածանցյալներից, ավելի ծանր են, քան ջուրը:
6. Հիմնական շղթայի ճյուղերը ավելի շատ են, որքան ցածր է նյութի եռման կետը:

Դժվար է բացահայտել բազմաթիվ նմանատիպ նմանություններ, քանի որ ներկայացուցիչները տարբեր են կազմում եւ կառուցվածքով: Հետեւաբար, ավելի լավ է որոշակի ածխաջրածինների շարքից յուրաքանչյուր արժեքի համար արժեքներ տալ:

Քիմիական հատկություններ

Հալոգենացված ածխաջրածինների քիմիական հատկությունները հանդիսանում են քիմիական արդյունաբերության եւ սինթեզի ռեակցիաներում հաշվի առնվող կարեւորագույն պարամետրերից մեկը: Նրանք բոլորի համար նույնը չեն, քանի որ տարբերության մի քանի պատճառ կա:

1. Ածխածնի շղթայի կառուցվածքը: Ամենապարզ փոխարինման ռեակցիաները (նուկլեոֆիլային տիպը) տեղի են ունենում միջնակարգ եւ երրորդային haloalkyls.
2. Կարեւոր է նաեւ գալոգեն ատոմի ձեւը: Ածխածնի եւ Հալի միջեւ կապը խիստ բեւեռացված է, որն ազատ զննում է ազատ ռադիկալների հետ: Այնուամենայնիվ, ամենադյուրին կապը հենց յոդի եւ ածխածնի միջեւ է, որը բացատրվում է ֆիքսված էներգիայի շարքում բնական փոփոխության (նվազման) միջոցով: F-Cl-Br-I:
3. Արոմատիկ արմատական կամ բազմակի կապերի առկայությունը:
4. Արմատական ինքնության կառուցվածքը եւ ճյուղավորումը:

Ընդհանուր առմամբ, հալոգենալինները, ամենայն հավանականությամբ, հատուկ են արձագանքել նուկլեոֆիլային փոխարինմանը: Չէ որ մասամբ դրական լիցքավորումը կենտրոնացած է ածխածնի ատոմի վրա `հալոգենալով կապի խզման պատճառով: Սա թույլ է տալիս արմատական, որպես ամբողջություն, էլեկտրոն-բացասական մասնիկների ընդունող դառնալ: Օրինակ `

• OH ^- ;
• SO ₄ ^2- ;
• NO ₂ ^- ;
• CN- եւ այլն:

Սա բացատրում է այն փաստը, որ հալոգենացված ածխաջրածինները կարող են փոխարինվել օրգանական միացությունների ցանկացած դասի, միայն անհրաժեշտ է ընտրել համապատասխան ռեագենտ, որը կստանա ցանկալի ֆունկցիոնալ խումբ:

Ընդհանուր առմամբ, կարելի է ասել, որ հալոգենացված ածխաջրածինների քիմիական հատկությունները կարող են մտնել հետեւյալ փոխազդեցությունների մեջ.

1. Տարբեր տեսակի նուկլեոֆիլային մասնիկներով `փոխարինող ռեակցիաներ: Արդյունքում կարելի է ձեռք բերել ալկոհոլային խմիչքներ, էթերներ եւ էթերներ, ազոտային միացություններ, ամիններ, նիտրիլներ, կարբոնիկ թթուներ:
2. Վերացման կամ դիհիդրոհանգեցման ռեակցիաները: Ալկոհոլային ալկոհոլային լուծույթի ակցիայի արդյունքում ջրածնի հալոգեն մոլեկուլը հեռանում է: Այսպիսով ալկեն է ձեւավորվում, ցածր մոլեկուլային արտադրանք `աղ եւ ջուր: Reaction օրինակ: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _{(ալկոհոլ)} → CH ₃ -CH 2CHCH ₂ + NaBr + H ₂ O. Այս գործընթացները կարեւոր ալքենների սինթեզի հիմնական ուղիներից մեկն են: Գործընթացը միշտ ուղեկցվում է բարձր ջերմաստիճանով:
3. Würz սինթեզի մեթոդով նորմալ կառուցվածքի ալկանների պատրաստում: Ռեակցիայի էությունը այն է, որ հալոեն փոխարինված ածխաջրածին (երկու մոլեկուլ) է մետաղական նատրիումի միջոցով: Որպես բարձր էլեկտրադիտային իոն, նատրիումը ընդունում է հալոին ատոմները բարդույթից: Արդյունքում ազատագրված ածխաջրածնային արմատները փակվում են մի կապով, կազմելով նոր կառուցվածքի ալկան: Օրինակ `CH _3- CH ₂ Cl + CH _3- CH ₂ Cl + 2Na → CH ₃ -CH _2- CH _2- CH ₃ + 2NaCl.
   
4. Friedel-Crafts- ի մեթոդով արոմատիկ ածխաջրածինների homologues- ի սինթեզ: Գործընթացի էությունը բենզոլի ածխաջրածին է, հալոալլիլով, ալյումինի քլորիդի առկայության դեպքում: Փոխարինման ռեակցիայի արդյունքում տեղի է ունենում toluene- ի եւ ջրածնի քլորիդի ձեւավորում: Այս դեպքում անհրաժեշտ է կատալիզատորների առկայությունը: Բացի բենզինի ինքնությունից, հնարավոր է նաեւ օքսիդացնել իր homologues այս ձեւով:
5. Greniard հեղուկի պատրաստում: Այս ռեագենտը հալոիդացված ածխաջրածին է մագնեզիումի իոնով կազմվածքում: Սկզբում էթերի մետաղական մագնեզիումը ենթարկվում է haloalkyl ածանցյալին: Արդյունքում բարդ բաղադրություն է ձեւավորվում RMGHal- ի ընդհանուր բանաձեւով, որը կոչվում է «Գրենյար» ռեագենտ:
6. Ալանանի (ալկեն, արեն) նվազեցման ռեակցիա: Իրականացվել է ջրածնի գործողության տակ: Արդյունքում, ձեւավորվում է ածխաջրածին եւ ծագումնաբանություն, ջրածնի հիդիդ: Ընդհանուր ձեւի օրինակ `R-Hal + H ₂ → RH + HHal:

Սրանք հիմնական փոխազդեցություններն են, որոնցում տարբեր կառույցների ածխաջրածինների ածանցյալ գործիքները հեշտությամբ կարող են մտնել: Իհարկե, կան հատուկ արձագանքներ, որոնք պետք է հաշվի առնվեն յուրաքանչյուր կոնկրետ ներկայացուցիչի համար:

Մոլեկուլների isomerism

Հալոգենացված ածխաջրածինների իսպիրիզմը բավական բնական է: Հայտնի է, որ շղթայում ավելի ածխածնային ատոմներ, որն ավելի բարձր է իզոմերի ձեւերի քանակից: Բացի այդ, չպահված ներկայացուցիչները ունեն բազմաթիվ պարտատոմսեր, ինչը նաեւ առաջացնում է իզոմների տեսքը:

Մենք կարող ենք տարբերակել այս երեւույթի երկու հիմնական սորտերը միացությունների այս դասի համար:

1. Ռադիկալ եւ ողնաշարավոր ածխաջրածինների իսլամիզմ: Սա նաեւ ներառում է բազմակի պարտատոմսի դիրքերը, եթե այն գոյություն ունի մոլեկուլում: Ինչպես պարզ ածխաջրածինները, սկսած երրորդ ներկայացուցչից, հնարավոր է գրել նույնական մոլեկուլային, բայց տարբեր կառուցվածքային բանաձեւերի արտահայտություններ ունեցող միացությունների բանաձեւերը: Ավելին, հալոգենացված ածխաջրածինների համար, իզոմերի ձեւերի քանակն ավելի բարձր է, քան համապատասխան ալկանների համար (ալկենսները, ալինները, արենները եւ այլն):
2. Մոլեկուլում հալոինի դիրքերը: Տիտղոսի իր տեղը նշվում է մի նիշով, եւ նույնիսկ այն դեպքում, երբ այն փոխվում է միայն մեկով, նման անանունների հատկությունները բոլորովին այլ կլինեն:

Դա տարածական իզոմիզմի հարց չէ, քանի որ հալոգենային ատոմները դարձնում են անհնար: Բոլոր այլ օրգանական միացությունների պես, halogenoalyl isomers- ն տարբերվում են ոչ միայն կառուցվածքից, այլեւ ֆիզիկական եւ քիմիական բնութագրերից:

Անզգայված ածխաջրածինների ածանցյալներ

Նման միացություններ, իհարկե, շատ. Սակայն, մենք շահագրգռված ենք հալոգենացված unsaturated ածխաջրածինների: Նրանք կարող են նաեւ բաժանել երեք հիմնական խմբերի.

1. Վինիլային - երբ Hal ատոմ, որը գտնվում է անմիջապես ածխածնի Ատոմ բազմակի պարտատոմսի. ՕՐԻՆԱԿ մոլեկուլ: CH ₂ = CCL _2:
2. Հետ մեկուսացված դիրքում: The Հալոգեն Ատոմ եւ բազմակի պարտատոմսերի գտնվում է հակառակ մասերում մոլեկուլ: Օրինակ. CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl:
3. Allyl ածանցյալներ - ը Halogen ատոմ է կրկնակի պարտատոմսերի գտնվում միջոցով մեկ ածխածնի ատոմ, որ պահվում է ալֆա պաշտոնում: Օրինակ. CH ₂ = CH-CH ₂ -CL:

Առանձնահատուկ կարեւորություն է բարդ, ինչպիսիք են վինիլային քլորիդ, CH ₂ = CHCL: Այն կարող է polymerization ռեակցիաներ ձեւավորել կարեւոր արտադրանքը, ինչպիսիք են մեկուսացում, անջրանցիկ Կտորի եւ այլն:

Մեկ այլ ներկայացուցիչ unsaturated հալոգենացված ածանցյալների - քլորոպրենային. Formula նրա - SN₂ = CCL-CH = SN₂: Սա բարդ է սկսած նյութ սինթեզի կաուչուկների, որոնք տարբերվում հրակայունության, երկար կյանքի ընթացքում, ցածր թափանցելիության է գազերի.

Tetrafluoroethylene (կամ Teflon), - պոլիմերային որն ունի որակյալ առանձնահատկությունները. Այն օգտագործվում է արտադրության արժեքավոր շապիկի համար տեխնիկական մանրամասների, ուտեստների, մի շարք սարքերի: Formula - CF ₂ = CF _2:

Արոմատիկ ածխաջրածիններ եւ դրանց ածանցյալներ

Անուշաբույր միացություններ են, որոնք ներառում են անհրաժեշտ բենզինը մատանին: Նրանց թվում է նաեւ ունենալ մի ամբողջ խումբ halogen: Երկու հիմնական տեսակի նրանց կառուցվածքի կարելի է նույնացնել:

1. Եթե Hal Ատոմ Խճճված ուղղակիորեն հիմքում, այսինքն անուշաբույր ռինգ, ապա բարդ կոչվում haloarenes:
2. Որ Հալոգեն ատոմ պարտավորված չէ ռինգ եւ կողմնակի շղթայական ատոմների, այսինքն, մի արմատական արտահոսող մեջ կողմում մասնաճյուղի: Նման միացություններ կոչվում են aryl Alkyl halides.

Թվում նյութերի հարցին կարելի է անվանել մի քանի անդամները, որոնք ունեն ամենամեծ գործնական նշանակություն:

1. Hexachlorobenzene - C ₆ Cl _6: Քանի որ սկզբում XX դարի օգտագործվել որպես հզոր fungicide եւ միջատասպան միջոց. Այն ունի լավ Ախտահանման ազդեցություն, այնպես որ, այն օգտագործվում է սերմերի բուժման առջեւ ցուցադրություններ: Ունի տհաճ հոտ, բավական հեղուկ կծու, պարզ, կարող է առաջացնել սրընթաց:
2. Բենզիլացետատ բրոմիդ C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Այն օգտագործվում է որպես կարեւոր reactant ի սինթեզի մետաղաօրգանական միացությունների.
3. CHLOROBENZENE C ₆ H ₅ CL: Անգույն հեղուկ նյութ ունենալու կոնկրետ հոտ: Օգտագործվում է արտադրության ներկերի, թունաքիմիկատների. Այն մեկն է լավագույն օրգանական լուծիչների.

Օգտագործել արդյունաբերության

Հալոգենացված ածխաջրածինների օգտագործել իր արդյունաբերությունը եւ քիմիական սինթեզ շատ լայն. Օգտվողի unsaturated եւ անուշաբույր ներկայացուցիչների մենք ասել ենք: Այժմ մատնանշում ընդհանրապես օգտագործումը միացությունների այս շարքի.

1. Շինարարության ոլորտում:
2. Քանի որ լուծիչներ:
3. Է արտադրության Մանրագործվածքներ, ռետինե, ռետինե, ներկանյութեր, պոլիմերային նյութերից:
4. Սինթեզի համար շատ օրգանական միացությունների.
5. Ֆտոր ածանցյալներ (ՔՖԱ-ներ) - ը refrigerants է սառնարանային համակարգերի.
6. Օգտագործվում է որպես թունաքիմիկատների, insecticides, ֆունգիցիդներ, յուղերի, լաքերի, խեժի, քսուկներ.
7. Գնալ արտադրել ջերմամեկուսիչ նյութեր, եւ այլն: