Մոլեկուլային եւ կառուցվածքային բանաձեւը, ֆենոլի

Ֆենոլներ - ընդհանուր անունը անուշաբույր սպիրտներ: Հատկությունների հարցում թույլ են թթուներ: Կարեւոր գործնական նշանակությունը են բազմաթիվ հոմոլոգներ hydroxybenzene C ₆ H ₅ 0 ժ (բանաձեւ Phenol) - ամենապարզ ներկայացուցիչ դասի: Եկեք քննենք այս մասին ավելի մանրամասն.

Ֆենոլներ: Ընդհանուր առմամբ բանաձեւը եւ դասակարգումը

Ընդհանուր առմամբ բանաձեւը օրգանական նյութերի եւ անուշաբույր սպիրտներ, - R-OH: Մոլեկուլ ինքն ֆենոլներ եւ cresols ձեւավորված արմատական - C6H5 ֆենիլով, որն անմիջականորեն կապված է մեկ կամ ավելի հիդրօքսիլ խմբերի OH (հիդրոքսիլ խմբերով): Ըստ դրանց թիվը մեկ մոլեկուլ ֆենոլների դասակարգվում են մոնո-, դի- եւ polyhydric: Monohydric միացություններ այս տիպի են ֆենոլ եւ CRESOL: Առավել տարածված polyhydric hydroxybenzenes - naphthols, որոնք պարունակում են իր կազմը 2 fused կորիզ.

Ֆենոլ - ներկայացուցիչը արոմատիկ սպիրտներ

Տեքստիլ աշխատողները ֆենոլ հայտնի էր արդեն XVIII դարում: Գորգագործները օգտագործել այն որպես ներկ. Ի թորում կուպր 1834-ին Գերմանիայում, քիմիկոս Ֆ. Runge կարեւորեց Բյուրեղների ամբողջությունը, նյութի, ինչպես բնորոշ քաղցր բույրով: Լատիներեն անվանումն ածուխ - ածխածնային, այսպես կոչված բարդ կարբոլյան թթու (կարբոլյան թթու): Գերմանացի հետազոտողները չի հաջողվել նույնականացնել նյութ: Ֆենոլ մոլեկուլային բանաձեւը հիմնադրվել է 1842 թ Օ Laurent, ով հաւատաց կարբոլյան ածանցյալ բենզինը: Համար նոր թթու օգտագործվում անունը «ֆենիլով»: Շառլ Ժերար որոշվել է, որ նյութ է ալկոհոլի, եւ այն անվանել է ֆենոլ. Նախնական դիմումների բաղադրյալ - medicine, կաշվե դաբաղող, արտադրության սինթետիկ ներկանյութեր: Բնութագրերը նյութի տակ առնել:

• Բանական քիմիական բանաձեւ - C ₆ H ₅ OH:
• Մոլեկուլային քաշը բաղադրություն եւ 94,11. ե մ.
• Համախառն բանաձեւը ագրեգատի, - C ₆ H ₆ O.

Էլեկտրոնային եւ տարածական կառուցվածքը մոլեկուլի ֆենոլի

Ցիկլային կառուցվածքը Բենզինի բանաձեւով առաջարկել է գերմանացի օրգանական քիմիկոս Ֆ. Kekule է 1865 թ., Եւ կարճ ժամանակ առաջ դրա - I. Loschmidt. Գիտնականները մի մոլեկուլ օրգանական հարցի ձեւով հերթական վեցանկյուն հետ ընդմիջվող միայնակ եւ կրկնակի պարտատոմսեր: Ըստ ժամանակակից հասկացությունների, իսկ անուշաբույր օղակաձեւ - ի հատուկ տեսակ շրջանաձեւ կառույց է, որը կոչվում է «conjugated պարտատոմսերի»:

Վեց ածխածնի ատոմների փորձարկել գործընթացների SP ² -hybridization էլեկտրոնային orbitals: Ոչ ներգրավված է ձեւավորման C-C պարտատոմսերի The P-էլեկտրոն ամպերի համընկնումը վերեւում եւ ներքեւում հարթության վրա մոլեկուլ հիմքում: Կան երկու տարածված էլեկտրոն ամպ, որը ծածկում է ամբողջ մատանին: Ֆենոլ կառուցվածքային բանաձեւը կարող է տարբեր լինել, հաշվի առնելով պատմական մոտեցում նկարագրության կառուցվածքի բենզինի. Որպեսզի ընդգծելու բնույթ unsaturated արոմատիկ ածխաջրածինների, պայմանականորեն համարվում երեք վեց կրկնակի պարտատոմսեր, որոնք այլընտրանքային հետ երեք պարզ.

Բեւեռացումը պատճառով oxy խմբի

Ամենապարզ անուշաբույր ածխաջրածին - բենզոլի, C ₆ H ₆ - էլեկտրոն ամպ է սիմետրիկ: ֆենոլ բանաձեւը տարբերվում է մեկ hydroxy խմբում: Ներկայությունը հիդրոքսիլ խախտում համաչափությունը, որ արտացոլվում է հատկությունների նյութի: Միջեւ հարաբերությունները թթվածնի եւ ջրածնի է hydroxy խմբում բեւեռային covalent. Օֆսեթ տարածված զույգ էլեկտրոնների է թթվածնի ատոմ հանգեցնում է բացասական լիցքավորման դրանց (մասնակի): Ջրածին կորցնում էլեկտրոնները եւ ձեռք բերում մասնակի մեղադրանքը "+": Բացի այդ, թթվածին է O-H խմբի սեփականատերը երկու համօգտագործելի էլեկտրոնային զույգ. Նրանցից մեկը գրավում է էլեկտրոնների ամպի անուշաբույր ռինգում. Այդ իսկ պատճառով, հաղորդակցության դառնում է ավելի բեւեռացված, ջրածնի հեշտությամբ փոխարինվել մետաղներ: Մոդելները տալ գաղափարը ասիմետրիկ բնույթի մասին ֆենոլ մոլեկուլ:

Հատկանիշներ միջամտություն ատոմների ֆենոլի

Մեկը էլեկտրոն ամպը արոմատիկ միջուկների ֆենոլ մոլեկուլ արձագանքում մի hydroxyl խմբի. Այն տեղի է ունենում երեւույթ է, խոնարհում անունը, որի թթվածին ատոմ սեփական զույգ էլեկտրոնների ձգվել է հիդրոքսի խմբերի մի բենզոլ օղակների համակարգում. Նվազեցնելով բացասական մեղադրանքը փոխհատուցվել է ավելի մեծ բեւեռացման պատճառով O-H խմբում:

Անուշաբույր օղակը նաեւ տարբեր էլեկտրոնային բաշխման համակարգը: Այն նվազել է ածխածնի, որը կապված է թթվածնի, եւ ավելացել է ամենամոտ դրան ատոմների է Ortho դիրքերում (2 եւ 6): Pairing է կուտակում մեղադրանքի նրանց վրա »-«. Բացի այդ, «հերթափոխի խտությունը, նրա շարժումը ից ատոմների meta-դիրքերից (3 եւ 5) ածխածնի հետ para-դիրքի (4): ֆենոլ ուսումնասիրություն բանաձեւը հարմարության համար եւ փոխադարձ շփման սովորաբար կազմում համարակալումը ատոմների են բենզոլ ռինգում:

Բացատրություն ֆենոլային քիմիական հատկությունները հիման վրա իրենց էլեկտրոնային կառուցվածքի

Գործընթացների Խոնարհում անուշաբույր ռինգում եւ հիդրոքսիլ ազդում հատկությունների երկու մասնիկների եւ բոլոր նյութերի համար: Օրինակ, բարձր էլեկտրոն խտությունը է Ատոմ է Ortho եւ para պաշտոններում (2, 4, 6) կատարում է C-H կապը անուշաբույր ֆենոլ ցիկլի ավելի ռեակտիվ. Կրճատվել բացասական մեղադրանքը ածխածնի ատոմների meta պաշտոններում (3 եւ 5). Հարձակում electrophilic մասնիկների քիմիական ռեակցիաների ենթարկվում ածխածինը է Ortho եւ para պաշտոններում: Որ bromination արձագանքը Բենզոլի փոփոխություններ են տեղի ունենում ուժեղ ջեռուցման եւ ներկայությամբ կատալիզատոր: Ձեւավորված monogalogenoproizvodnoe - bromobenzene. Formula ֆենոլ թույլ է տալիս նյութ արձագանքել բրոմ էապես ակնթարթորեն, առանց ջեռուցման խառնուրդ:

Արոմատիկ օղակաձեւ ազդում է կապը բեւեռականություն hydroxy խումբ, աճում է այն. Ջրածին դառնում է ավելի ճկուն, համեմատ հագեցած սպիրտներ: Ֆենոլ արձագանքում ալկալիների, ձեւավորելով աղերի phenates: Ethanol չի արձագանքում ալկալիների, կամ, ավելի շուտ, ապա փոխազդեցությամբ արտադրանք - ethanolates - քայքայվել. Քիմիական պայմանները ֆենոլների - ուժեղ է թթու է, քան սպիրտներ:

Ներկայացուցիչները անուշաբույր սպիրտներ դասի

Մոլեկուլային բանաձեւը homolog ֆենոլ - CRESOL (methylphenol hydroxytoluene) - C ₇ H ₈ Օ. Թմրադեղերի է բնական հումքից հաճախ ուղեկցում phenol, ունի նաեւ հականեխիչ հատկություններով. Այլ հոմոլոգներ of ֆենոլի:

• CATECHOL (1,2-hydroxybenzene). Քիմիական բանաձեւ - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzene) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naphthol: Թմրադեղերի կամ ալկոհոլի մոլեկուլային բանաձեւը - C ₁₀ H ₇ OH: Այն օգտագործվում է արտադրության ներկերի, դեղերի, արոմատիկ միացությունների.
• Thymol (2-isopropyl-5-methylphenol). Քիմիական բանաձեւ - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7): Օգտագործվում է սինթետիկ օրգանական քիմիայի եւ բժշկության.
• Վանիլին բացառությամբ phenolic արմատական պարունակում է եթերի խումբ եւ ալդեհիդի նստվածք: Մոլեկուլային բանաձեւը բաղադրություն - C ₈ H ₈ Ով _3: Վանիլին, որը լայնորեն օգտագործվում է որպես արհեստական flavoring.

Formula ռեակտիվ հայտնաբերման ֆենոլների

Որակական վճռականությունը ֆենոլի կարող է իրականացվել օգտագործելով բրոմ: Որպես արդյունքում փոխարինող ռեակցիայի սպիտակ նստվածք tribromophenol: CATECHOL (1,2-hydroxybenzene) գունավոր կանաչ գույնի ներկայությամբ լուծված ferric քլորիդ. Հետ նույն հակազդակ արձագանքում ֆենոլ եւ triphenol է ձեւավորվում ունենալու մանուշակագույն գույն. Որակական արձագանքը resorcinol - հայտնվելը մուգ մանուշակագույն ներկայությամբ ferric քլորիդ. Աստիճանաբար, գույնը լուծման դառնում սեւ. Բանաձեւից Ռեակտիվը, որն օգտագործվում է ճանաչել որոշակի ֆենոլ եւ նրա homologs, - FeCl ₃ (երկաթի քլորիդ (III)):

Hydroxybenzene, naphthol, thymol - բոլոր ֆենոլներ. Ընդհանուր առմամբ բանաձեւը նյութի որոշելու անդամակցությունը այդ միացությունների անուշաբույր շարքը: Բոլոր օրգանական միացություններ պարունակող իրենց բանաձեւի ֆենիլով արմատական C ₆ H _5, որի հետ hydroxy խմբերը, որոնք ուղղակիորեն կապված են ցուցադրել հատուկ հատկությունները. Նրանք տարբերվում են ալկոհոլի լավագույնս արտահայտվում է acidic բնությունը: Հետ համեմատած նյութերի համանման շարք Բենզոլի, ֆենոլներ, ավելի ակտիվ քիմիական բաղադրություն: