Կազմում, Միջնակարգ կրթություն եւ դպրոցները
Որոնք են բնորոշ ռեակցիաներ համար alkanes
Յուրաքանչյուր դասի քիմիական միացությունների կարող է ցուցադրել հատկությունները պայմանավորված է նրանց էլեկտրոնային կառուցվածքի: Համար ալկանները տիպիկ փոխարինող ռեակցիայի, հերձում կամ մոլեկուլային օքսիդացում. Բոլոր քիմիական գործընթացներն ունեն իրենց ուրույն հոսքը, որը պետք է հետագայում քննարկվելիք:
Որն է ալկանները
Այս հագեցած ածխաջրածնային միացություններ, որոնք հայտնի են որպես պարաֆին. Այդ մոլեկուլները բաղկացած է միայն ածխածնի եւ ջրածնի ատոմների, կան գծային կամ ճյուղավորված ացիկլիկ շղթան, որը չկա միայն մեկ բարդ: Հաշվի առնելով բնութագրերը դասի, դուք կարող եք հաշվարկել, թե ինչ արձագանք բնորոշ alkanes: Նրանք հնազանդվում են բանաձեւը ամբողջ դասի: H 2n + 2 C n.
քիմիական կառուցվածքը
Պարաֆին մոլեկուլ կազմում են ածխածնի ատոմներ exhibiting SP 3 հիբրիդացում: Նրանք բոլոր չորս Valence orbitals ունեն նույն ձեւը, էներգիա եւ ուղղությունը տարածության. Չափը անկյան միջեւ էներգետիկ մակարդակների 109 ° եւ 28 '.
Ներկայությունը միայնակ պարտատոմսերի մոլեկուլների որոշում է, թե ինչ ռեակցիաներ են բնորոշ alkanes: Դրանք պարունակում են գրքույկ ·-բաղադրություն: Զրույց միջեւ ածխաջրածիններ է nonpolar եւ թույլ polarizable, դա մի փոքր ավելի երկար է, քան C-H: Բացի այդ, էլեկտրոն խտությունը հերթափոխի է ածխածնի Ատոմ է առավել electronegative: Որ արդյունքում բարդ բնութագրվում է C-H ցածր բեւեռականություն.
փոխարինում արձագանքը
Նյութերի կարգի paraffins ունեն ցածր քիմիական գործունեություն: Սա կարող է բացատրվել ուժով պարտատոմսերի միջեւ C-C եւ C-H, որը շատ դժվար է կոտրել, քանի որ ոչ-բեւեռականություն. Հիմքը իրենց ոչնչացման homolytic մեխանիզմ, որի ազատ արմատական տեսակը ներգրավված. Դա է պատճառը, ալկանները բնութագրվում են մի փոխարինող արձագանքը. Նման նյութեր կարող են համագործակցել ջրային մոլեկուլների կամ իոնների մեղադրանքը կրիչների.
Են կոչում է ազատ ռադիկալների փոխարինում է, որի ջրածնի ատոմների փոխարինվում են halogen տարրերի կամ այլ ակտիվ խմբի: Այս ռեակցիաներ ներառում գործընթացները կապված halogenation, sulfochlorination եւ nitration: Դրանք հանգեցնում են նախապատրաստման alkane ածանցյալների.
- Գործընթացը սկսվում է նուկլեացմամբ հարուցելու կամ շղթայի, որի ազատ ռադիկալների են ձեւավորվում: Այն կատալիզատորներ են աղբյուրները ուլտրամանուշակագույն լույսի եւ ջեռուցման:
- Ապա զարգանում շղթա է, որի հաջորդական ակտիվ մասնիկներ իրականացված փոխգործակցությունը ակտիվ մոլեկուլների. Սա նրանց վերափոխելը մոլեկուլների եւ արմատականների, համապատասխանաբար:
- Վերջնական քայլը կլինի կոտրել շղթան: Կա Recombination կամ անհետացման ակտիվ մասնիկների. Այսպիսով, դադարեցվել զարգացումը շղթայական ռեակցիայի:
Գործընթացը halogenation
Այն հիմնված է մեխանիզմի արմատական տեսակի. Alkane halogenation արձագանքը տեղի է ունենում ճառագայթում ուլտրամանուշակագույն լույսի եւ ջեռուցման մի խառնուրդ հալոգեններից եւ ածխաջրածինների.
Բոլոր փուլերը գործընթացի ենթակա են կանոն, որ հայտարարել է, Markovnikov: Այն նշում է, որ ենթարկվում է փոխարինելու են halogen, հատկապես ջրածնի, որը պատկանում է հիդրոգենացված ածխածնի. Halogenation տեղի է ունենում հետեւյալ հաջորդականությամբ `սկսած առաջնային է երրորդային ածխածնի ատոմ.
Այդ գործընթացը տեղի է ունենում ավելի լավ է alkane մոլեկուլների հետ երկար հիմնական ածխաջրածնային շղթայի. Դա պայմանավորված է նվազումից իոնացնող էներգիայի այս ուղղությամբ, իսկ նյութի ավելի հեշտ կառչել էլեկտրոն:
Որպես օրինակ է քլորացում մեթան մոլեկուլների. Ակցիան ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման առաջացնում է պառակտել քլորի արմատական տեսակներ, որոնք իրականացնելու վրա հարձակումը alkane: Առանձնացման տեղի ունենում, եւ ձեւավորումը ատոմային ջրածնի H 3 C · կամ մեթիլ արմատական: Նման մասնիկը, իր հերթին, հարձակվել են մոլեկուլային քլորի, հանգեցնելով ոչնչացման իր կառուցվածքով եւ ձեւավորման նոր քիմիական.
Յուրաքանչյուր փուլում փոխարինում գործընթացն իրականացվում է միայն մեկ ջրածնի ատոմ. Որ halogenation արձագանքը alkanes հանգեցնում է աստիճանական ձեւավորման hlormetanovoy, դիքլորմեթան, եւ trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy մոլեկուլ:
Սխեմատիկ, որ գործընթացը հետեւյալն է.
H 4 C + Cl: Cl → H 3 CCL + HCl,
H 3 CCL + Cl: Cl → Հ 2 CCL 2 + HCl,
H 2 CCL 2 + Cl: Cl → HCCl 3 + HCl,
HCCl 3 + Cl: Cl → CCL 4 + HCl.
Ի տարբերություն chlorination մեթան մոլեկուլների իրականացնող այնպիսի մի գործընթաց, այլ alkanes որոնց բնորոշ է ձեռք բերել նյութեր, որոնք ջրածնի փոխարինում է ոչ թե մեկ ածխածնային ատոմ, իսկ մի քանիսը: Նրանց քանակական հարաբերակցությունը հետ կապված ջերմաստիճանի ցուցանիշների: Ցուրտ պայմաններում, նվազում փոխարժեքով ձեւավորման ածանցյալների հետ երրորդային, միջնակարգ եւ տարրական կառուցվածքի:
Աճող ջերմաստիճանի նպատակային արագությամբ ձեւավորման այնպիսի միացությունների հարթեցվում: Ի halogenation գործընթացում կա ազդեցությունը ստատիկ գործոնի, որը ցույց է տալիս մի այլ բախման հավանականությունը, որ արմատական հետ ածխածնի ատոմ.
Գործընթացը halogenation հետ յոդ չի առաջանում տակ նորմալ պայմաններում: Անհրաժեշտ է ստեղծել հատուկ պայմաններ: Երբ ենթարկվում մեթան տեղի է ունենում ըստ halogen երեւույթ ջրածնի iodide. Այն ունի ազդեցություն մեթիլ iodide, որպես հետեւանք առանձնանա նախնական ռեագենտների մեթան եւ յոդ. Նման արձագանքը համարվում է շրջելի.
Wurtz արձագանքը alkanes
Դա մի մեթոդ ստանալու համար ածխաջրածիններ հետ հագեցած սիմետրիկ կառույցի: Քանի որ, ռեագենտներ օգտագործվում են նատրիումի մետաղ, Alkyl բրոմիդի կամ alkyl քլոր: Իրենց փոխգործակցության պատրաստել նատրիումի Հալիդե եւ աճել ածխաջրածնային շղթայի, որը հանդիսանում է գումարը երկու ածխաջրածնային արմատականների: Սխեմատիկ, սինթեզի հետեւյալն է. R-Cl + Cl-R + 2Na → R-R + 2NaCl:
Wurtz արձագանքը alkanes հնարավոր է միայն այն դեպքում, եթե հալոգեններից իրենց մոլեկուլների են առաջնային ածխածնի ատոմ. Օրինակ, CH 3 -CH 2 -CH 2 Br.
Եթե պիեսի galogenuglevodorododnaya խառնուրդից երկու միացությունների, ի խտացում երեք տարբեր շղթաներով ձեւավորված արտադրանքը. Մի օրինակ է, այս ռեակցիայի կարող է ծառայել որպես նատրիումի alkane հետ փոխգործակցության chloromethanes եւ hloretanom. Որ արտադրանքի մի խառնուրդ, որի կազմում որպես վառելանյութ, պրոպան եւ ethane.
Բացի այդ նատրիում, հնարավոր է օգտագործել նաեւ այլ ծագեց ալկալիական մետաղների, որոնք ներառում են լիթիում կամ կալիում:
գործընթացը sulfochlorination
Այն կոչվում է նաեւ Reed արձագանքը. Այն աշխատում է սկզբունքի ազատ փոխարինման: Այս տեսակի ռեակցիայի բնորոշ alkanes գործողության մի խառնուրդ է ծծմբի երկօքսիդի եւ մոլեկուլային քլորի ներկայությամբ ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման.
Գործընթացը սկսվում է նախաձեռնությամբ շղթայի մեխանիզմի, ուր քլորի ստացված երկու արմատականների: Մեկը հարձակման alkane որ առաջացնում է մի Alkyl մասնիկների եւ մոլեկուլների քլորաջրածինը: Ըստ ածխաջրածինների արմատական կցվում է ձեւավորել ծծմբի երկօքսիդի համալիր մասնիկներ. Կայունացնել գրավման տեղի է ունենում մեկ քլորի ատոմը մեկ այլ մոլեկուլ: Վերջնական նյութը հանդիսանում է alkane sulfonyl քլորիդ, այն օգտագործվում է սինթեզի մակերեսային-ակտիվ միացությունների.
Սխեմատիկ, այդ գործընթացը կարծես սա:
CLCL → HV ∙ Cl + ∙ Cl,
HR + ∙ Cl → R ∙ + HCl,
R ∙ + OSO → ∙ rso 2,
∙ rso 2 + ClCl → rso 2 Cl + ∙ Cl.
Հետ կապված գործընթացների nitration
Ալկաններ արձագանքել հետ ազոտական թթու է լուծում 10% -ով եւ հետ tetravalent ազոտի օքսիդի մի գազային վիճակում: Պայմանները դրա առաջացման պահին բարձր արժեքները ջերմաստիճանի (մոտ 140 ° C) եւ ցածր ճնշման արժեքները: Ժամը արտադրված արտադրանքի nitroalkanes:
Գործընթացը ազատ ռադիկալների տիպի անվան գիտնական Կոնովալովը, բացվել nitration սինթեզը: CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 Օ.
Մեխանիզմը հերձում
Համար բնորոշ alkane dehydrogenation եւ cracking. Մեթան մոլեկուլ ենթարկվում է լիարժեք ջերմային տարրալուծման.
Հիմնական մեխանիզմը վերը նշված ռեակցիաների է հերձում ատոմների alkanes:
dehydrogenation գործընթացը
Երբ առանձնացնելով ջրածնի ատոմները վրա ածխածնի կմախքի paraffins, բացառությամբ մեթանի են ձեռք բերել, unsaturated միացություններ: Նման քիմիական ռեակցիաներ alkanes ստուգվող բարձր ջերմաստիճանի (400 600 ° C) եւ մինչեւ գործողության արագացուցիչների են պլատինե, նիկել, Քրոմի օքսիդ եւ ալյումինե.
Եթե մասնակցելու արձագանքին ethane կամ պրոպան մոլեկուլների, ապա նրա արտադրանքը ethene կամ propene հետ մեկ կրկնակի պարտատոմսի.
Որ dehydrogenation չորս կամ հինգ ածխածնի կմախքի ձեռք բերել diene բաղադրություն: From ձեւավորված բութան-1,3 բութադիենի եւ 1.2-բութադիենի:
Եթե ներկա արձագանքման նյութերի 6 կամ ավելի ածխածնի ատոմների, որ բենզին ձեւավորվում: Այն ունի անուշաբույր մատանի երեք երկակի պարտատոմսերի:
Այդ գործընթացը կապված տարրալուծման
Բարձր ջերմաստիճանի տակ արձագանքը alkanes կարող է անցնել մի խորության ածխածնի պարտատոմսերի եւ ձեւավորման ակտիվ տեսակների արմատական տեսակի. Նման գործընթացները, որոնք կոչվում են cracking կամ Pyrolysis:
Ջեռուցման ռեագենտների ջերմաստիճանը գերազանցող 500 ° C, հանգեցնում է տարրալուծման մոլեկուլների մեջ, որոնք ձեւավորվել բարդ խառնուրդների alkyl տիպի արմատականների.
Իրականացնելով տակ ուժեղ ջեռուցման Pyrolysis մասին alkanes հետ ածխածնի շղթայի երկարությամբ պատշաճ է ձեռք բերել հագեցած եւ unsaturated միացություններ: Այն կոչվում է ջերմային cracking. Այս գործընթացը օգտագործվում է մինչեւ կեսերին 20-րդ դարում.
Որ թերություն էր ձեռք բերել ածխաջրածինների հետ ցածր octane շարք (ոչ պակաս, քան 65), այնպես որ, այն փոխարինվեց cracking կատալիզատոր: Այդ գործընթացը տեղի է ունենում ջերմաստիճանի, որոնք ցածր 440 ° C, եւ ճնշումների պակաս 15 միջավայրերին, ներկայությամբ է aluminosilicate արագացուցիչ բացթողնման alkanes ունեցող branched կառույց: Որպես օրինակ է pyrolysis մեթան: 2CH 4 → տ ° C 2 H 2 + 3H 2: Ձեւավորված ացետիլեն եւ մոլեկուլային ջրածնի ընթացքում արձագանքը.
Մոլեկուլ կարող են ենթարկվել մեթանի դարձի. Այս ռեակցիայի պահանջում ջուր ու նիկել կատալիզատոր: Որ արտադրանքի մի խառնուրդ ածխածնի օքսիդը եւ ջրածնի.
օքսիդացման պրոցեսների
Այն քիմիական ռեակցիաներ, որոնք բնորոշ alkane կապված էլեկտրոն ազդեցության:
Կա ավտո-օքսիդացում paraffins: Այն ներառում է ազատ ռադիկալների մեխանիզմ օքսիդացում հագեցած ածխաջրածինների: Ընթացքում արձագանքը, հեղուկ փուլը alkane HYDROPEROXIDE ձեռք բերել: Ի սկզբանե պարաֆին մոլեկուլ արձագանքում է թթվածնի հատկացված ակտիվ ռադիկալների. Հաջորդ, alkyl մասնիկը ազդող մեկ այլ մոլեկուլ O 2, ձեռք է բերել պարբերական ∙ Roo. Քանի որ peroxy արմատական է ճարպաթթուներով, որը դիմել alkane մոլեկուլ, իսկ այնուհետեւ ազատ արձակվել հիդրոպերօքսիդ: Որպես օրինակ է autooxidation է ethane:
C 2 H 6 + O 2 → ∙ C 2 H 5 + HOO ∙,
∙ C 5 H 2 + O 2 → ∙ OOC 2 H 5,
∙ OOC 2 H 5 + C 2 H 6 → HOOC 2 H 5 + ∙ C 2 H 5:
Համար alkane բնութագրվում է արձագանքից այրման, որոնք հիմնականում քիմիական հատկությունները, ի կազմը որոշելիս վառելիք: Նրանք են oxidative բնության հետ արտանետումների ջերմության: 2C 2 H 6 + 7O 2 → 4CO 2 + 6H 2 Օ.
Եթե գործընթացը նկատվում է մի փոքր քանակությամբ թթվածնի, վերջը արտադրանքը կարող է լինել divalent ածխածնի կամ ածխածնի օքսիդը, որը որոշվում է համակենտրոնացում O 2:
Ի օքսիդացման alkanes ազդեցության տակ կատալիտիկ նյութերի եւ ջեռուցվում է 200 ° C են ձեռք բերել ալկոհոլի մոլեկուլ, ալդեհիդի կամ carboxylic թթու.
ՕՐԻՆԱԿ ethane:
C 2 H 6 + O 2 → C 2 H 5 OH (էթանոլ),
C 2 H 6 + O 2 → CH 3 CHO + H 2 O (ethanal եւ ջուր)
2C 2 H 6 + 3ö 2 → 2CH 3 COOH + 2H 2 O (ethanoic թթու եւ ջուր):
Ալկաններ կարող է օքսիդացման տակ գործողության ցիկլային peroxides եռանդամ: Դրանք ներառում են դիմեթիլ dioxirane: Արդյունքն ակնառու է, օքսիդացում paraffins ալկոհոլի մոլեկուլ:
Ներկայացուցիչների paraffins չեն արձագանքել KMnO 4 կամ կալիումի permanganate, ինչպես նաեւ բրոմ ջուր:
isomerization
Վրա alkanes բնութագրվում փոխարինումը տեսակը ռեակցիա է electrophilic մեխանիզմ: Սա կոչվում isomerization ածխածնի շղթայի. Catalyzes այս գործընթացը ալյումինի քլորիդի, որը արձագանքել է հագեցած պարաֆին. Որպես օրինակ է isomerization է բութան մոլեկուլի, ինչը 2-methylpropane: C 4 H 10 → C 3 H 7 CH 3:
գործընթացը անուշաբույր
Հագեցած նյութեր, որի հիմնական ածխածնի շղթայի պարունակում է վեց կամ ավելի ածխածնի ատոմներ, որն ի վիճակի է իրականացնելու dehydrocyclization. Համար կարճ մոլեկուլների բնորոշ չեն այս ռեակցիայի. Արդյունքն ակնառու է, միշտ վեց membered օղակը, ինչպես cyclohexane եւ դրա ածանցյալների.
Ներկայությամբ արձագանքման արագացուցիչները, եւ անցնում է հետագա dehydrogenation փոխակերպման մեջ ավելի կայուն բենզոլ ռինգում. Այն տեղի է ունենում վերծանել ացիկլիկ ածխաջրածիններ է հոտավետ ասպարեզում. Որպես օրինակ է dehydrocyclization է HEXANE:
H 3 C-CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -CH 3 → C 6 H 12 (cyclohexane)
C 6 H 12 → C 6 H 6 + 3H 2 (բենզոլ):
Similar articles
Trending Now